Eine der größten Herausforderungen stellte beim Bau der Flexenstraße die Überwindung des Hölltobels dar, das seinen Namen ob der wilden Geländeformen erhalten hatte. Diese haben im geologischen Aufbau der Arlbergschichten ihren Ursprung, wie sie der bekannte Alpengeologe Otto Ampferer schon zu Beginn des 20. Jahrhunderts beschrieben hatte.
Schon ab 1897 folgte der Straßenverlauf über das Tobel einer Bogenbrücke. Diese war und ist ein beliebtes Fotomotiv, das vor allem vom gegenüberliegenden alten Flexenweg aus bewundert werden kann.